[原创] 乙酸乙酯的半微量合成(高中化学实验的改进,无需使用标准磨口玻璃仪器,可用酒精灯明火加热)
TBsoft 2015-5-20化学
笔者按:本实验与上次展示的实验《磷酸催化下乙酸乙酯的少量—半微量合成》相似,但本实验只需要使用高中化学实验的仪器,无需使用大学有机合成标准磨口玻璃仪器,还可以用酒精灯明火加热,对有机合成初学者更为合适。

乙酸乙酯的半微量合成

本实验是对高中化学实验《乙酸乙酯的制取》的改进,仍然使用高中化学实验仪器,但可以获得较多(半微量级)产物,产物不再是“浮在饱和碳酸钠溶液上的一层油状物”,适合高中生初学有机合成。

取一支直径25mm,长200mm的大具支试管,注入8ml无水乙酸(冰醋酸),12ml 95%乙醇,摇振试管混合均匀后,缓缓注入3ml 85%磷酸(也可用1ml—2ml 98%硫酸代替),小心摇振试管使之完全混合均匀,然后投入2—3粒沸石(碎瓷片)。注意:注入液体以及摇振试管时,不要让液体从具支试管的支管处流出。

根据酒精灯火焰高度确定铁架台铁圈高度,固定好铁架台铁圈,在铁圈上放上石棉网,然后将具支试管用铁夹垂直固定在铁架台上,具支试管底部放在石棉网上。用插有0℃—150℃温度计(或者0℃—200℃温度计)的单孔塞塞紧试管口,温度计感温泡插入反应物中,但不要接触试管底。

取一支小试管,浸在盛有冷水(最好是冰水,特别是天气较热时更应该使用冰水)的250ml或者500ml烧杯中,注意不要让冷水流入试管内部,然后取一根长300mm左右的玻璃管,一端用硅胶管连接在具支试管支管上,另一端插入浸在冷水中小试管的试管口,注意不要插入太深,以制备过程中玻璃管不浸入冷凝液为准。

特别注意:连接具支试管支管和长玻璃管之间的接头必须使用硅胶管,如果使用氟硅胶管或者聚四氟乙烯软管更好,不得使用普通乳胶管!因为热的乙酸乙酯蒸气对乳胶管的侵蚀性很强,很容易导致乳胶管破裂,一旦乳胶管破裂,乙酸乙酯蒸气冲出遇到加热明火可能会造成事故!

检查装置的气密性后,点燃酒精灯,用小火隔着石棉网加热具支试管底部,垫石棉网加热可以起到缓慢均匀加热,防止反应物局部过热的作用,因此最好不要省去石棉网直接加热。

简易半微量合成装置.JPG

数分钟后反应物开始沸腾,温度逐渐上升到80℃以上(可达85℃—86℃),乙酸乙酯蒸气以及一部分乙醇和水的蒸气(可能还有微量乙酸蒸气等)经具支试管支管进入长玻璃管,蒸气部分冷凝,冷凝液体和未冷凝的蒸气一起进入浸在冷水中的小试管,未冷凝的蒸气进一步冷凝,一起收集在小试管中。

保持反应物微沸10min—20min,待小试管中收集到10ml以上液体,反应物温度也上升到87℃—88℃时,停止加热。

冷却后,将小试管中的液体转入50ml锥形瓶,用饱和碳酸钠溶液洗涤两次,每次用约10ml饱和碳酸钠溶液,除去残留乙酸,以及一部分乙醇和水,即得粗乙酸乙酯,可得约10ml。

最后可将粗乙酸乙酯按照常规方法精制。
来自:数理化 / 化学
 
TBsoft 作者
5年11个月前
4楼
引用 smith:
用碳酸氢钠会不会减少点水解的酯
用碳酸氢钠溶液除去残留乙酸,可能可以减少乙酸乙酯的水解。但碳酸氢钠的溶解度较小,饱和碳酸氢钠溶液的浓度相对饱和碳酸钠溶液较低,这样一来乙酸乙酯在水溶液中的溶解度会增大(本身乙酸乙酯在水中就有一定的溶解度),洗涤过程中可能损失更多的乙酸乙酯。

这两次展示的乙酸乙酯合成实验,都是使用蒸馏方法将乙酸乙酯蒸出,这一方法的基础是,乙酸乙酯—乙醇—水、乙酸乙酯—乙醇以及乙酸乙酯—水均能能形成沸点较低(约70摄氏度左右)的三元或者二元共沸混合物,因此蒸馏时,沸点较低的共沸混合物首先被蒸出,这些共沸混合物的主要成分都是乙酸乙酯,使得乙酸乙酯从反应体系中移去,可逆酯化反应平衡就会向生成乙酸乙酯的方向移动,使得反应物的利用率提高。但蒸馏产物中,不可避免地含有水和乙醇,还可能有微量乙酸等杂质残留,因此必须先用饱和碳酸钠溶液洗涤,以除去残留乙酸等杂质,同时也可以除去一部分乙醇和水,才能得到粗乙酸乙酯。但这样得到的粗乙酸乙酯中不可避免地残留一定量的乙醇和水,如果要得到较纯的乙酸乙酯,必须进行精制。

精制的常规方法是,先用饱和食盐水洗涤,以除去残留的碳酸钠,用饱和食盐水的原因也是减小酯在洗涤水溶液中的溶解度,这一步不可省略,否则下一步用饱和氯化钙溶液除去残留乙醇时,残留碳酸钠会与氯化钙反应产生很难分离的絮状碳酸钙沉淀;再用饱和氯化钙溶液洗涤,利用氯化钙可以和醇形成醇合物的特性,除去残留的乙醇;然后加入干燥剂(无水硫酸钠或者无水硫酸镁即可)除水;最后蒸馏即可得到较纯的乙酸乙酯。
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TBsoft作者
5年11个月前
8楼
引用 qdhuojianren:
玻璃导管伸进暴喝碳酸钠溶液不会倒吸么
仔细看原文啊,什么时候把玻璃管插入饱和碳酸钠溶液了?
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TBsoft作者
5年11个月前
10楼
引用 qdhuojianren:
图。。
仔细看图,长玻璃管是插在一支小试管里的,而且只是浅浅地插入试管口,小试管浸在烧杯盛的冷水中。
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TBsoft作者
5年11个月前
12楼
引用 zy975912700:
我为什么每次制出的乙酸乙酯先浮在饱和碳酸钠溶液上在震荡后就不再分层,并且溶液变浑浊?
你的问题我发了新帖子,请参见:

https://www.kechuang.org/t/71641
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